تا قبل‌از سال ۱۹۴۸ هکلبری فین نظر منتقدان را به خود جلب نکرد. تا آن موقع دانشجویان ادبیات بیشتر به زندگی مارک تواین علاقه‌مند بودند تا به اصول زیباشناسی او. عموم منتقدان مارک تواین را هنرمند نمی‌دانستند و بررسی زیباشناختی آثار او را اتلاف وقت تلقی می‌کردند.
در سال ۱۹۴۸ چاپ جدیدی از این کتاب با مقدمهٔ لایونل تریلینگ منتشر شد. دفاع تریلینگ از پایان داستان که کمتر کسی آن را پسندیده بود جنجالی به راه انداخت. تی. اس. الیوت در مقدمه بر طبعی دیگر از کتاب که در سال ۱۹۵۰ منتشر شد نظرات تریلینگ را تأیید کرد. در سال ۱۹۵۳ لئو مارکس ردیه‌ای بر کتاب نوشت و بر تریلینگ و الیوت تاخت. ازآن‌پس منتقدان دیگری از دیدگاه‌های زیباشناختی متفاوت کتاب را بررسی کرده دربارهٔ موضوع، ساختمان داستان، سبک، تکنیک و ارزش زیباشناختی کتاب نظریات متفاوتی عرضه کرده‌اند. اما تاکنون هیچ منتقدی به‌نحوی جامع و نظام‌مند عظمت هکلبری فین را به‌عنوان یک اثر ادبی تحلیل نکرده است.
تام سایر از اقبال بلندتری برخوردار بوده است. در سال ۱۹۳۹ والتر بلیر در تحلیلی نسبتاً جامع اصولی را که کلمنس در ساختار تام سایر و در نحوهٔ ایجاد وحدت به کار برده به روشنی نشان می‌دهد. به گفتهٔ بلیر، در این رمان چهار رشته واقعه وجود دارد که همگی با تحول تام در جهت بلوغ جسمی و اخلاقی مرتبط است.